Đến khi học trung học,ậubélaucửathuêthànhCEOcôngtytỷđônhận định bóng đá c1 hôm nay Holmes đã tiết kiệm đủ tiền để mua thiết bị bắn súng sơn đã qua sử dụng và thuyết phục cha mẹ cho phép mở một khu vực bắn súng sơn trong trang trại của gia đình ở Canada. Sau đó, cậu bỏ dở đại học Victoria bởi vì không muốn mất thêm thời gian chờ đợi thành lập một doanh nghiệp. Cậu mở một cửa hàng pizza vào năm 1998.

“Tôi thuê văn phòng và mua trang thiết bị bằng thẻ tín dụng với hạn mức 20.000 USD. Tôi tự làm mọi thứ một mình, từ đặt nhà cung cấp, làm pizza, quản lý thu ngân, lau dọn sàn, tiếp thị và mọi thứ khác. Đó thực sự không phải là công việc hấp dẫn, mỗi ngày dài trôi qua rất vất vả, nhưng tôi cảm thấy rất hạnh phúc”, Holmes chia sẻ trong một bài viết đăng tải trên LinkedIn.

Tuy nhiên, vì khao khát những kế hoạch kinh doanh tham vọng hơn, Holmes đã tự học về lập trình và thành lập một doanh nghiệp xây dựng website và dịch vụ kỹ thuật số với tên gọi Invoke vào năm 2000.

Trong khoảng thời gian đó, Holmes nhận thấy các khách hàng của anh luôn cố gắng tìm cách để tận dụng những nền tảng mới như Facebook và Twitter phục vụ cho công việc. Vì vậy vào tháng 12/2008, Holmes tiếp tục tạo ra một công cụ phục vụ mục đích này. Công cụ này trở nên nổi tiếng đến nỗi một năm sau đó, anh đã tách nó thành công ty riêng, và đến nay công ty này đã trở thành Hootsuite.